Il Sole ha aspettato l'esordio della testa di serie numero uno Carlos Berlocq per venire fuori e creare un clima più estivo. L'argentino ha sconfitto, senza grandi problemi, la wild card Steven Diez, giovane tennista canadese (classe '91) formatosi all'accademia spagnola, le cui tracce sono rimaste nel gioco e nella lingua parlata. Solamente nei primi games il detentore del titolo è sembrato in difficoltà, finendo sotto di un break 3-2, dopo aver perso un break di vantaggio nel primo gioco in risposta; Berlocq non ha fatto attendere la propria reazione, portandosi nuovamente in parità dopo un game piuttosto combattuto e infilando un parziale di dieci giochi a zero, chiudendo in poco più di un'ora 6-3 6-0.
  Il Centrale, però, si è affollato solamente più tardi, quando è sceso in campo il tennista sambenedettese Daniele Giorgini, eliminato lo scorso anno proprio da Berlocq. Il giocatore locale si è trovato contrapposto al serbo Pashanski, attualmente numero 343 del mondo, ma arrivato anche alla posizione numero 55 del ranking. Giorgini ha condotto la partita con intelligenza, rischiando il giusto ed sfruttando appieno gli errori dell'avversario, incline a verticalizzare il gioco; avanti 5-2 nel primo set, ha avuto un piccolo passaggio a vuoto che gli ha comunque concesso di chiudere il primo parziale 6-4. La seconda partita è scivolata molto velocemente, con il tennista sambenedettese che strappava il servizio immediatamente e chiudeva il match 6-4 6-2. Negli ottavi Giorgini affronterà Alessio Di Mauro.
  Chi saluta, invece, la Carisap Tennis Cup è la testa di serie numero 3 Filippo Volandri, eliminato da Adrian Ungur, suo compagno di allenamenti al circolo di Firenze, con il quale condivide la predilezione per il rovescio; non è un risultato nuovo, dal momento che Volandri ha già riportato altre sconfitte dal giocatore rumeno, di cui l'ultima a Caltanissetta per 6-4 6-0. Il match sembrava seguire la falsa riga di questo precedente, con Ungur che infliggeva al tennista italiano un 6-0 pesantissimo, concedendogli solamente 4 punti in 21 minuti di gioco! Il secondo set, invece, vede i ruoli invertiti, con Volandri che si porta in situazione di parità chiudendo la seconda partita 6-1. In entrambi i parziali bisogna equamente dividere i meriti ed i demeriti dei due giocatori. La frazione decisiva, invece, si è rivelata molto più combattuta, durando all'incirca quanto i primi due set; le occasioni non sono mancate per nessuno dei due giocatori, ma è il rumeno che effettua il break decisivo sul 3-3, chiudendo il match 6-0 1-6 6-4. Anche il prossimo turno di Ungur si deciderà sulla diagonale: giocherà infatti con l'italiano Gianluca Naso. Vittoria anche per l'ascolano Stefano Vagnozzi su Semrajc 6-2 6-4.
  Nella giornata di mercoledì si sono giocati anche alcuni ottavi: Giannessi ha confermato quanto di buono aveva fatto vedere contro Gonzalez, sconfiggendo il compagno di doppio Matteo Viola, in una partita molto combattuta, specialmente nel secondo set, ricco di break, che ha visto trionfare lo spezzino solo dopo 8 match point. Nei quarti il suo avversario sarà Stefano Galvani, vincitore del suo ottavo contro Radu Albot 6-4 6-2. L'altro quarto che si è delineato ieri è quello fra la testa di serie numero due Pere Riba, vittorioso su Alberto Brizzi, e il francese Benoit Paire, che ha avuto la meglio sul croato Mektic 4-6 6-3 6-2.
  Il programma di giovedì aprirà alle 16.00 con il match fra Lorenzi e Brzezicki, mentre in contemporanea sul Grandstand si affronteranno Giorgini e Di Mauro; a seguire sul centrale Naso-Ungur, il doppio Giorgini-Travaglia/Diez-Riba e a chiudere la sessione serale Berlocq contro Vagnozzi. Di seguito i risultati di mercoledì:

Berlocq (ARG) b. Diez (CAN) 6-3 6-0
Vagnozzi b. Semrajc (SLO) 6-2 6-4
Giorgini b. Pashanski (SRB) 6-4 6-2
Giannessi b. Viola 6-4 7-5
Ungur (ROM) b. Volandri 6-0 1-6 6-4